Beim Trail werden Geschicklichkeitsaufgaben gefordert, wie z.B ohne Absitzen durch Weidetore zu gehen, was kontrollierte, exakte Bewegung des Pferdes in alle Richtungen erfordert (Rückwärtsrichten, Seitengänge), oder überqueren von Holzbrücken, wobei Gelassenheit und Vertrauen des Pferdes zum Reiter sichtbar werden. Es werden alle möglichen und unmöglichen Situationen simuliert, die einem Reiter im Gelände begegnen können. Hierbei ist es wichtig, dass sich das Pferd ruhig, selbständig und geschmeidig, ohne große Einwirkungen des Reiters durch die Hindernisse bewegt, sich aber trotzdem jederzeit zentimetergenau dirigieren lässt. Die Prüfung besteht meist aus 6 Hindernissen.Immer dabei ist das Tor, ein Überreiten von mindestens 4 Stangen (im Schritt, Trab oder Galopp, auf gerader oder gebogener Linie) und ein Hindernis, das rückwärts zu durchreiten ist (L, U oder ähnliches). Die Abstände der Stangen oder der Hindernisse zueinander sind reglementiert. Die Gangart zwischen den Hindernissen ist ebenfalls vorgegeben. Die Wertung beginnt wie beim Reining bei 70 Punkten.Davon zieht man Fehlerpunkte ab, z. B. fürs Anschlagen an Stangen. Auch die Manier des Pferdes am Hindernis (Ruhe, Kopfhaltung, Aufmerksamkeit) fließt in die Bewertung ein.
